Tessie Reynolds, çocuklarına sporu teşvik eden bir jimnastik öğretmeni ve bisiklet konusunda atılımları olan Robert James Reynolds’un kızıydı. Tessie’nin annesi de bisiklet tutkusu sayesinde açtığı otelinde bu spora gönül verenleri ağırlamayı görev edinmiş birisi. Böylece Tessie, bisiklete binmenin ve spor yapmanın o dönemde genç bir kadın için bile normal olduğu bir ailede büyüdü.
Tessie Reynolds, 1800’lerin sonunda alışılagelmedik bir biçimde erkeklere özel kıyafetler giyerek ve bisiklet kullanarak bir maceranın peşine takıldı.
Bisiklet, sosyal değişimlere ön ayak olmuş bir ulaşım aracı. Bu değişimlerden biri kadın kıyafetlerinin toplum içinde daha çok kabul görmesiydi. Bazı oluşumlar, çeşitli eleştiriler ile karşı karşıya kalsa bile sürüş için daha pratik kıyafetler giymeyi tercih etti.
Tessie Reymonds’da o yıllarda “uygunsuz” kabul edilen kıyafeti nedeniyle eleştirildi. Londra’dan Brighton’a 8 buçuk saatte ulaşıp bir rekor kırmayı başaran Reymonds, bu çabası sonrasında doktor kontrollerinden geçmek durumunda kaldı. Yapılan kontrollerden sonra doktorlar, fiziksel aktivitenin genç kadının vücuduna herhangi bir zarar vermediğini onayladı. 1800’lerin sonu, orta sınıf erkeklerin ve kadınların çoğu fiziksel aktiviteden uzak durması gerektiğini düşündüğü yıllardı. Gazetelerde eleştirilse de Tessie Reymonds, kadın haklarının gelişimi sürecinde çok önemli bir rol oynamıştı.
